Syeh Syarif Hidayatulloh melihat Kerajaan Rajagaluh berkesimpulan bahwa prajurit Cirebon tidak akan mampu menaklukan Rajagaluh kecuali dengan taktik yang halus. Hal ini mengingat akan kesaktian Prabu Cakraningrat.
Akhirnya Syeh Sarif Hidayatulloh mengutus 3 (tiga) orang utusan yakni Syeh Magelung Sakti, Pangeran Santri, Pangeran Dogol serta diikut sertakan ratusan Prajurit. Pengiriman utusan dari Cirebon dengan segera dapat diketahui oleh Prabu Cakra Ningrat, beliaupun segera menugaskan patih Loa dan Dempu Awang untuk menghadangnya.
Saat itupun terjadilah pertempuran sengit, tetapi prajurit Cirebon dapat dipukul mundur, Melihat prajurit Cirebon kucar-kacir maka majulah Syeh Magelung Sakti, Pangeran Santri dan Pangeran Dogol, terjadilah perang tanding melawan Patih Loa dan Dempu Awang.
Baca Juga:Sejarah Sumedang Perjuangan Melawan BelandaSejarah Perselisihan Sumedang Dan Cirebon
Perang tanding tidak kunjung selesai karena kedua belah pihak seimbang kekuatannya, yang akhirnya pihak Cirebon mundur dari daerah Rajagaluh.
Prajurit Cirebon terus menerus berupaya menyerbu kota Rajagaluh. Pertahanan Rajagaluh semakin lemah sehingga Rajagaluh mengalami kekalahan.
Prabu Cakra Ningrat sendiri melarikan diri. Sementara anaknya Nyi Putri Indangsari tidak ikut serta dengan ayahnya, Ia pergi kesebelah utara sekarang di kenal dengan Desa Cidenok.
Di Cidenok Nyi Putri tidak lama, ia teringat akan ayahnya Nyi Putri sadar apapun kesalahan yang dilakukan oleh Sang Prabu Cakra Ningrat, sang Prabu adalah ayah kandungnya yang sangat ia cintai, iapun berniat menyusul ayahnya, tetapi ditengah perjalanan Nyi Putri dihadang oleh prajurit Cirebon yang dipimpin oleh Pangeran Birawa.
Nyi Putri dan pengawalnya ditangkap kemudian diadili.
Pengadilan akan membebaskan hukuman bagi Nyi Putri dengan syarat mau masuk islam. Akhirnya semua pengawalnya masuk islam tapi Nyi Putri sendiri menolaknya, maka Nyi Putri Indangsari ditahan disebuah gua.
Alkisah menghilangnya Adipati Arya Kiban yang cukup lama akibat kekalahannya oleh Adipati Awangga saat perang tanding, ia timbul kesadarannya untuk kembali ke Rajagaluh untuk menemui Prabu Cakra Ningrat untuk meminta maaf atas kesalahannya.
Namun yang ia dapatkan hanyalah puing-puing kerajaan yang sudah hancur luluh. Ia menangis sedih penuh penyesalan. Ia menrenungkan nasibnya dipinggiran kota Rajagaluh. Tempat tersebut sekarang dikenal dengan Batu Jangkung (batu tinggi).